Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Карбоновыми кислотами называются органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.

Классификация карбоновых кислот

По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:
одноосновные (монокарбоновые) СН3СООН (уксусная),
многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.) НООССН2СООН (малоновая).

По характеру углеводородного радикала различают кислоты:
предельные (например, CH3CH2CH2COOH);
непредельные (CH2=CH-COOH);
ароматические (C6H5COOH).

Номенклатура карбоновых кислот

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса —овая и слова кислота: HCOOH — метановая (муравьиная) кислота, CH3COOH – этановая (уксусная) кислота.

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Изомерия карбоновых кислот

  • Для карбоновых кислот характерная структурная изомерия:
    а) изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C4);
    б) межклассовая изомерия, начиная с C2.
  • Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот.
  • Строение карбоксильной группы:
  • Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Электронная плотность π-связи в карбонильной группе смещена в сторону атома кислорода. Вследствие этого у карбонильного углерода создается недостаток электронной плотности, и он притягивает к себе неподеленные пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего электронная плотность связи О-Н смещается в сторону атома кислорода, водород становится подвижным и приобретает способность отщепляться в виде протона.

  1. В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы.
  2. Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.
  3. .Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения
  4. С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Способы получения карбоновых кислот

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Химические свойства карбоновых кислот

Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность и  вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные: сложные эфиры, амиды, нитрилы, соли, ангидриды, галогенангидриды.

Влияние заместителей  на силу карбоновых кислот

  1. Донорные группы увеличивают прочность связи кислород-водород или дестабилизируют карбоксилат анион, подавая ещё больше электронной плотности, это приводит к уменьшению силы кислот.
  1. Акцепторные группы уменьшают электронную плотность связи кислород-водород или стабилизируют карбоксилат анион, это приводит к увеличению силы кислот (значение рКа уменьшается).

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

  • Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения
  • Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения
  • Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Источник: http://himege.ru/karbonovye-kisloty-nomenklatura-poluchenie-ximicheskie-svojstva/

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты — производные углеводородов, которые содержат в молекуле одну или несколько карбоксильных групп -СООН.

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

а) По основности (т. е. числукарбоксильных групп в молекуле):

  • — одноосновные (монокарбоновые) RCOOH; например:
  • СН3СН2СН2СООН;
  • — двухосновные (дикарбоновые) R(COOH)2; например:
  • НООС-СН2-СООН пропандиовая (малоновая) кислота

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

— трехосновные (трикарбоновые) R(COOH)3 и т. д.

  1. б) По строению углеводородного радикала:
  2. — алифатические
  3. предельные; например: СН3СН2СООН;
  4. непредельные; например: СН2=СНСООН пропеновая(акриловая) кислота

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

— алициклические, например:

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

— ароматические, например:

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Предельные монокарбоновые кислоты

(одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой -COOH. Все они имеют общую формулу CnH2n+1COOH (n ≥ 0 ); или CnH2nO2 (n≥1)

Номенклатура

  • Систематические названия одноосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -овая и слова кислота.
  • 1. НСООН метановая (муравьиная) кислота
  • 2. СН3СООН этановая (уксусная) кислота
  • 3. СН3СН2СООН пропановая (пропионовая) кислота

Изомерия

Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутановой кислоты, которая имеет два изомера:

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

  1. Межклассовая изомерия проявляется, начиная с уксусной кислоты:
  2. — CH3-COOH уксусная кислота;
  3. — H-COO-CH3 метилформиат (метиловый эфир муравьиной кислоты);
  4. — HO-CH2-COH гидроксиэтаналь (гидроксиуксусный альдегид);
  5. — HO-CHO-CH2 гидроксиэтиленоксид.

Гомологический ряд

Тривиальное название Название по ИЮПАК Формула
Муравьиная кислота Метановая кислота HCOOH
Уксусная кислота Этановая кислота CH3COOH
Пропионовая кислота Пропановая кислота C2H5COOH
Масляная кислота Бутановая кислота C3H7COOH
Валериановая кислота Пентановая кислота C4H9COOH
Капроновая кислота Гексановая кислота C5H11COOH
Энантовая кислота Гептановая кислота C6H13COOH
Каприловая кислота Октановая кислота C7H15COOH
Пеларгоновая кислота Нонановая кислота C8H17COOH
Каприновая кислота Декановая кислота C9H19COOH
Ундециловая кислота Ундекановая кислота C10H21COOH
Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота C15H31COOH
Стеариновая кислота Октадекановая кислота C17H35COOH

Кислотные остатки и кислотные радикалы

Кислота Кислотный остаток Кислотный радикал (ацил)
НСООН муравьиная НСОО- формиат
СН3СООНуксусная СН3СОО- ацетат
СН3СН2СООН пропионовая СН3СН2СОО- пропионат
СН3(СН2)2СООНмасляная СН3(СН2)2СОО-бутират
СН3(СН2)3СООНвалериановая СН3(СН2)3СОО-валериат
СН3(СН2)4СООНкапроновая СН3(СН2)4СОО-капронат

Электронное строение молекул карбоновых кислот

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

  • Показанное в формуле смещение электронной плотности в сторону карбонильного атома кислорода обусловливает сильную поляризацию связи О-Н, в результате чего облегчается отрыв атома водорода в виде протона — в водных растворах происходит процесс кислотной диссоциации:
  • RCOOH ↔ RCOO- + Н+
  • В карбоксилат-ионе (RCOO-) имеет место р, π-сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с р-облаками, образующими π- связь, в результате происходит делокализация π- связи и равномерное распределение отрицательного заряда между двумя атомами кислорода:

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

В связи с этим для карбоновых кислот, в отличие от альдегидов, не характерны реакции присоединения.

Физические свойства

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Температуры кипения кислот значительно выше температур кипения спиртов и альдегидов с тем же числом атомов углерода, что объясняется образованием циклических и линейных ассоциатов между молекулами кислот за счет водородных связей:

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Химические свойства

I. Кислотные свойства

Сила кислот уменьшается в ряду:

НСООН → СН3СООН → C2H6COOH → …

1. Реакции нейтрализации

СН3СООН + КОН → СН3СООК + н2O

2. Реакции с основными оксидами

2HCOOH + СаО → (НСОО)2Са + Н2O

3. Реакции с металлами

2СН3СН2СООН + 2Na → 2СН3СН2COONa + H2↑

4. Реакции с солями более слабых кислот (в т. ч. с карбонатами и гидрокарбонатами)

  1. 2СН3СООН + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑ + Н2O
  2. 2НСООН + Mg(HCO3)2 → (НСОО)2Мg + 2СO2↑ + 2Н2O
  3. (НСООН + НСО3- → НСОО- + СO2 +Н2O)

5. Реакции с аммиаком

СН3СООН + NH3 → CH3COONH4

II. Замещение группы -ОН

Амиды кислот гидролизуются с образованием кислот:

или их солей:

3. Образование галогенангидридов

Наибольшее значение имеют хлорангидриды. Хлорирующие реагенты — PCl3, PCl5, тионилхлорид SOCl2.

4. Образование ангидридов кислот (межмолекулярная дегидратация)

Ангидриды кислот образуются также при взаимодействии хлорангидридов кислот с безводными солями карбоновых кислот; при этом можно получать смешанные ангидриды различных кислот; например:

III. Реакции замещения атомов водорода у α-углеродного атома

Особенности строения и свойств муравьиной кислоты

Строение молекулы

Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, содержит в своей структуре альдегидную группу.

Химические свойства

Муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот, так и для альдегидов. Проявляя свойства альдегида, она легко окисляется до угольной кислоты:

В частности, НСООН окисляется аммиачным раствором Ag2O и гидроксидом меди (II) Сu(ОН)2, т. е. дает качественные реакции на альдегидную группу:

При нагревании с концентрированной H2SO4 муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду:

Муравьиная кислота заметно сильнее других алифатических кислот, так как карбоксильная группа в ней связана с атомом водорода, а не с электроно-донорным алкильным радикалом.

Способы получения предельных монокарбоновых кислот

1. Окисление спиртов и альдегидов

  • Общая схема окисления спиртов и альдегидов:
  • В качестве окислителей используют KMnO4, K2Cr2O7, HNO3 и другие реагенты.
  • Например:
  • 5С2Н5ОН + 4KMnO4 + 6H2S04 → 5СН3СООН + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11Н2O

2. Гидролиз сложных эфиров

СO + NaOH → HCOONa формиат натрия

2HCOONa + H2SO4 → 2НСООН + Na2SO4

2. Декарбоксилирование щавелевой кислоты

Так получают пищевую уксусную кислоту.

Получение высших карбоновых кислот

Гидролиз природных жиров

Общая формула алкеновых кислот: CnH2n-1COOH (n ≥ 2)

CH2=CH-COOH пропеновая (акриловая) кислота

Высшие непредельные кислоты

  1. Радикалы этих кислот входят в состав растительных масел.

  2. C17H33COOH — олеиновая кислота, или цис-октадиен-9-овая кислота
  3. Транс-изомер олеиновой кислоты называется элаидиновой кислотой.

  4. C17H31COOH — линолевая кислота, или цис, цис-октадиен-9,12-овая кислота
  5. C17H29COOH — линоленовая кислота, или цис, цис, цис-октадекатриен-9,12,15-овая кислота

Особенности химических свойств

Кроме общих свойств карбоновых кислот, для непредельных кислот характерны реакции присоединения по кратным связям в углеводородном радикале. Так, непредельные кислоты, как и алкены, гидрируются и обесцвечивают бромную воду, например:

Отдельные представители дикарбоновых кислот

Предельные дикарбоновые кислоты HOOC-R-COOH

  • HOOC-CH2-COOH пропандиовая (малоновая) кислота, (соли и эфиры — малонаты)
  • HOOC-(CH2)2-COOH бутадиовая (янтарная) кислота, (соли и эфиры — сукцинаты)
  • HOOC-(CH2)3-COOH пентадиовая (глутаровая) кислота, (соли и эфиры — глутораты)
  • HOOC-(CH2)4-COOH гексадиовая (адипиновая) кислота, (соли и эфиры — адипинаты)

Особенности химических свойств

Дикарбоновые кислоты во многом сходны с монокарбоновыми, однако являются более сильными. Например, щавелевая кислотасильнее уксусной почти в 200 раз.

  1. Дикарбоновые кислоты ведут себя как двухосновные и образуют два ряда солей — кислые и средние:
  2. HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H2O
  3. HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H2O
  4. При нагревании щавелевая и малоновая кислоты легко декарбоксилируются:

Источник: http://examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty.html

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп COOH.

Имеют разнообразное промышленное применение и большое биологическое значение. Общая формула одноосновных карбоновых кислот CnH2nO2 .

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Классификация карбоновых кислот

По количеству карбоксильных групп в молекуле карбоновые кислоты подразделяются на:

  • Одноосновные — 1 карбоксильная группа
  • Двухосновные — 2 карбоксильных группы
  • Трехосновные — 3 карбоксильных группы

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.

Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса «овая» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.

Читайте также:  Длина амазонки: где находится великая река на карте мира - географическое положение

Многие карбоновые кислоты имеют тривиальные названия. Наиболее известные:

  • Метановая — HCOOH — муравьиная кислота
  • Этановая — CH3-COOH — уксусная кислота
  • Пропановая — C2H5-COOH — пропионовая кислота
  • Бутановая — C3H7-COOH — масляная кислота
  • Пентановая — C4H9-COOH — валериановая кислота

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Получение карбоновых кислот

  • Окисление алканов
  • При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты. Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

  • Окисление спиртов
  • При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот. Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

  • Окисление альдегидов
  • При окислении альдегиды образуют соответствующие карбоновые кислоты. Окисление можно проводить качественной реакцией на альдегиды — реакцией серебряного зеркала. Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения
    Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли
    Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения Окисление альдегидов также может быть успешно осуществлено другим реагентом — свежеосажденным гидроксидом меди II. В результате такой реакции образуется осадок кирпично-красного цвета оксида меди I. Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

  • Синтез муравьиной кислоты
  • Существует специфический способ получения муравьиной кислоты, который заключается в реакции щелочи с угарным газом — в результате образуется формиат (соль муравьиной кислоты). При подливании к формиату раствора серной кислоты получается муравьиная кислота. Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

  • Синтез уксусной кислоты
  • Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется. Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусной альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.

Химические свойства карбоновых кислот

Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.

  • Кислотные свойства
  • Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.

  • Галогенирование
  • Галогенирование происходит по типу замещения в радикале, который соединен с карбоксильной группой. Напомню, что наиболее легко замещается водород у третичного, чуть сложнее — у вторичного, и значительно сложнее — у первичного атома углерода. Сила карбоновых кислот тем выше, чем меньше электронной плотности сосредоточено на атоме углерода в карбоксильной группе. Поэтому самая слабая из трех кислот — уксусная, чуть сильнее — хлоруксусная, за ней — дихлоруксусная и самая сильная — трихлоруксусная. Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.

  • Особые свойства муравьиной кислоты
  • Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала. В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

  • Разложение муравьиной кислоты
  • При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ. HCOOH → (t, H2SO4) CO↑ + H2O

Сложные эфиры

Получение сложных эфиров происходит в реакции этерификации (лат. aether — эфир), заключающейся во взаимодействии карбоновой кислоты и спирта.

Названия сложных эфиров формируются в зависимости от того, какой кислотой и каким спиртом эфир образован. Примеры:

  • Метановая кислота + метанол = метиловый эфир метановой кислоты (метилформиат)
  • Этановая кислота + этанол = этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат)
  • Метановая кислота + этанол = метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат)
  • Пропановая кислот + бутанол = бутиловый эфир пропионовой кислоты (бутилпропионат)

Для сложных эфиров характерной реакцией является гидролиз — их разложение. Возможен щелочной гидролиз, при котором образуется соль кислоты и спирт, и кислотный гидролиз, при котором образуются исходные спирт и кислота.

Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной — необратимо. Реакция щелочного гидролиза по-другому называется реакция омыления, и напомнит о себе, когда мы дойдем до темы жиров.

Ангидриды

Ангидриды — химические соединения, производные неорганических и органических кислот, образующиеся при их дегидратации.

Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.

Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.

Непредельные карбоновые кислоты

Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.

Источник: https://studarium.ru/article/190

Физические и химические свойства карбоновых кислот

Физические свойства предельных одноосновных кислот

Низшие члены этого ряда при обычных условиях представляют собой жидкости, обладающие характерным острым запахом. Например, этановая (уксусная) кислота имеет характерный «уксусный» запах.

Безводная уксусная кислота при комнатной температуре представляет собой жидкость; при 17 °С она замерзает, превращаясь в льдистое вещество, которое получило название «ледяная» уксусная кислота.

Средние представители этого гомологического ряда — вязкие, «маслообразные» жидкости; начиная с С10 — твердые вещества.

Простейший представитель – муравьиная кислота НСООН – бесцветная жидкость с т. кип. 101 °С, а чистая безводная уксусная кислота CH3COOH при охлаждении до 16,8 °С превращается в прозрачные кристаллы, напоминающие лед (отсюда ее название ледяная кислота).

Простейшая ароматическая кислота — бензойная C6H5COOH (т. пл. 122,4°С) — легко возгоняется, т.е. переходит в газообразное состояние, минуя жидкое. При охлаждении её пары сублимирутся в кристаллы. Это свойство используется для очистки вещества от примесей.

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил >C=O и гидроксил —OH, взаимно влияющие друг на друга:

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О–Н.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Химические свойства карбоновых кислот

Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения
Названия солей составляют из названий остатка RCOO– (карбоксилат-иона) и металла. Например, CH3COONa – ацетат натрия, (HCOO)2Ca – формиат кальция, C17H35COOK – стеарат калия и т.п.

  • I.Общие с другими кислотами
  • 1. Диссоциация:
  • R—COOH ↔ RCOO— + H+
  • -Сила кислот уменьшается в ряду:
  • H-COOH > CH3-COOH > CH3-CH2-COOH
  • 2. Взаимодействие с активными металлами:
  • 2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H2↑
  • 3. Взаимодействие с основными оксидами и основаниями:
  • 2R-COOH + CaO → (R-COO)2Ca + H2O
  • R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O
  • 4. Взаимодействие с солями слабых кислот:
  • R-COOH + NaHCO3 → R-COONa + H2O + CO2↑
  • -Соли карбоновых кислот разлагаются сильными минеральными кислотами:
  • R-COONa + HСl → NaCl + R-COOH
  • -В водных растворах гидролизуются:
  • RCOONa + H2ORCOOH + NaOH
  • 5. Образование сложных эфиров со спиртами:

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

  1. II.Специфические свойства
  2. 1. Образование функциональных производных  RCOX
  3. (свойства гидроксильной группы)
  4. Получение  хлорангидридов:
  5. R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl
  6. 2. Образование амидов
  7. CH3COOH + NH3→CH3COONH4 t˚C→ CH3CONH2 + H2O

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

  • Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из a-аминокислот с участием амидных групп — пептидных связей
  • 3. Реакции замещения с галогенами
  • (свойства углеводородного радикала, образуется  а-хлорпроизводное карбоновой кислоты  ):

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

  1. 4. Особенности муравьиной кислоты HCOOH:
  2. ·        Даёт реакцию «Серебряного зеркала»:
  3. H-COOH + 2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag↓ + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
  4. ·        Окисление хлором:
  5. H-COOH + Cl2 → CO2 + 2HCl
  6. ·        Вступает в реакцию с гидроксидом меди(II):
  7.                                       H-COOH + 2Cu(OH)2 t → Cu2O↓ + CO2↑ + 3H2O
  8. ·        Разлагается при нагревании:
  9.             HCOOH   t,H2SO4→    CO↑ + H2O
  10. 5. Реакции декарбоксилирования солей карбоновых кислот
  11. (получение алканов):
  12. R-COONa + NaOH t →  Na2CO3 + R-H (алкан)
  13. 6. Окисление в атмосфере кислорода:
  14. R—COOH + O2 → CO2 + H2O
  15. Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Источник: http://www.yoursystemeducation.com/fizicheskie-i-ximicheskie-svojstva-karbonovyx-kislot/

Карбоновые кислоты. Свойства и применение карбоновых кислот

Все началось с уксуса, по крайней мере, открытие карбоновых кислот. Название объединяет органические соединения, содержащие карбоксильную группу COOH.

Важно расположение атомов именно в таком порядке, поскольку есть и другие кислородосодержащие соединения.

Уксусную кислоту из карбоновых открыли первой, но ее строение многие века оставалось тайной. Вещество знали, как продукт скисания вин.

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Как соединение 2-ух атомов углерода, 4-ех водорода и 2-ух кислорода кислота стала известна миру лишь в 18-ом столетии.

После, открыли целый ряд карбоновых кислот. Ознакомимся с их классификацией, общими свойствами и областями применения.

Свойства карбоновых кислот

Отличаясь от другой органики наличием карбоксильных групп, карбоновые кислоты классифицируются по их числу.

Есть одно-, двух-, и многоосновные соединения. Одноосновные карбоновые кислоты выделяются связью между карбоксильной группой и углеводородным радикалом.

Соответственно, общая формула веществ группы: — CnH2n+1COOH. Уксусная кислота – одноосновная. Ее химическая запись: — CH3COOH. Еще проще строение муравьиного соединения: — COCOOH.

К простейшим отнесена и пропионовая кислота с формулой C2H5COOH. У остальных соединений одноосновного ряда есть изомеры, то есть, разные варианты строения.

У муравьиной же, уксусной и пропионовой кислот есть лишь один план строения.

Если у карбоновой кислоты формула с двумя карбоксильными группами, она может называться диосновной.

Общая запись веществ категории: — COOH-R-COOH. Как видно, карбоксильные группы располагаются по разные стороны линейной молекулы.

В многоосновных кислотах карбоксильных радикалов, как минимум три. Два стоят по краям молекулы, а остальные крепятся к центральным атомам углерода. Такова, к примеру, лимонная кислота. Пространственная запись ее формулы: —

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Подразделяют карбоновые соединения и по характеру углеводородного радикала. Химические связи между его атомами могут быть одинарными.

В этом случае перед нами предельные карбоновые кислоты. Наличие двойных связей указывает на непредельные вещества.

Формула непредельных карбоновых кислот может одновременно являться записью высших представителей класса.

Высшими называют соединения, в которых боле 6-ти атомов углерода. Соответственно, от 1-го до 5-ти атомов углерода – признак низших веществ.

Высшие карбоновые кислоты – это, к примеру, стеариновая, линолевая, линоленовая, пальмитиновая и арихидоновая. В полследней 21 атом углерода, в остальных по 18.

Имея органическое происхождение, большинство карбоновых кислот пахнут, хотя бы слегка. Однако, есть группа особенно ароматных.

В их состав входит бензольное ядро. То есть, кислоты группы являются производными бензола. Его формула: — C6H6.

У вещества сладковатый запах. Поэтому, карбоновые кислоты с бензольным ядром именуют ароматическими. Причем, обязательна прямая связь ядра и карбоксильных групп.

По физическому состоянию карбоновые кислоты бывают, как жидкими, так кристаллическими. Имеется в виду агрегатность веществ при обычных условиях.

Часть соединений растворима в воде, другая часть смешивается лишь с органикой. Нюансы химического поведения зависят от количества в молекулах карбоксильных групп.

Так, типичная реакция карбоновых кислот одноосновной категории– окрашивание лакмусовой бумаги в красный цвет.

Классикой, так же, считается взаимодействие с галогенами, тогда как дикарбоновые соединения могут образовывать эфиры карбоновых кислот. Они «рождаются» во взаимодействии со спиртами.

Карбоновая кислота с двумя основаниями всегда содержит метиленовую группу, то есть, двухвалентную CH2.

Ее наличие между карбоксильными группами повышает кислотность атомов водорода. Поэтому, возможна конденсация производных кислот. Это еще одно объяснение появления эфиров.

Двухосновные соединения образуют, так же, соли карбоновых кислот. Они используются на производстве моющих средств, в частности, мыла.

Впрочем,  о том, где пригождаются карбоновые кислоты и их соединения, поговорим отдельно.

Применение карбоновых кислот

В производстве мыла особенно важны стеариновая и пальмитиновая кислоты. То есть, используются высшие соединения.

Они делают мыльные брикеты твердыми и позволяют смешать фракции, расслаивающие без присутствия кислот.

Способность делать массы однородными пригождается и на производстве лекарств. Большинство связующих элементов в них – карбоновые кислоты.

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Содержат их и живые организмы. Все соединения класса биогенны. Это значит, что карбоновые кислоты вырабатываются растениями и тканями животных.

Соответственно, применение реагентов внутрь, как и наружно, безопасно. Главное, знать предельную дозировку.

Превышение дозы, или концентрации кислот, ведет к разрушительным последствиям. Возможны химические ожоги, отравления.

Зато, едкость соединений наруку металлургам, мебельщикам, рестовраторам. Им карбоновые кислоты и смеси с ними помогают полировать и очищать неровные, заржавевшие поверхности.

Растворяя верхний слой металла, реагенты улучшают его внешний вид и эксплуатационные характеристики.

Химические карбоновые кислоты могут быть очищенными, или же, техническими. Для работы с металлами подойдут и последние.

Но, в качестве косметических и лекарственных средств применяют лишь высокоочищенные соединения. Такие нужны и в пищевой промышленности.

Около трети карбоновых кислот – официально зарегистрированные добавки, известные простым обывателям, как ешки.

На упаковках они отмечаются букврй Е и порядковым номером рядом с ней. Уксусная кислота, к примеру, пишется, как Е260.

Пищей карбоновые кислоты могут служить и для растений, входя в состав удобрений. Одновременно, можно создавать яды для вредоносных насекомых и сорняков.

Идея заимствована из природы. Ряд растений самостоятельно вырабатывают карбоновые кислоты, дабы близ них не было других трав, конкурирующих за почву и ее ресурсы. При этом, вырабатывающие яд растения, сами имеют к нему иммунитет.

Около трети карбоновых соединений используют в качестве протрав для тканей. Обработка необходима, чтобы материи равномерно окрашивались. С этой же целью реактивы применяют в кожевенной промышленности.

Добыча карбоновых кислот

Поскольку карбоновые кислоты биогенны, около 35% из них получают из природных продуктов. Но, химический синтез выгоднее.

Поэтому, при возможности переходят на него. Так, гиалуроновую кислоту, используемую для омоложения, долгое время добывали из пуповин младенцев и глаз крупного рогатого скота.

Теперь же, соединение получают биохимическим способом, выращивая на пшеничном субстрате бактерий, беспрерывно дающих кислоту.

Получение карбоновых кислот чисто химическим путем – это окисление спиртов и альдегидов.

Под последним понятием скрываются спирты, лишенные водорода. Реакция протекает так: — СН3 – СН2ОН → СН3 – СОН → СН3 – СООН.

Ряд карбоновых кислот получают гидролизом сложных эфиров. Получая в свой состав воду, они преобразуются в героинь статьи. 

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Сформировать их можно и из моногалогенпроизводных. Кислоты из них получаются под действием цианида калия. Полупродукт реакции необходимо разложить водой.

От схемы производства, количества его ступеней, расходных материалов, во многом зависит стоимость конечных продуктов. Узнаем, каков ценник на карбоновые кислоты в их чистом виде.

Цена карбоновых кислот

Большинство карбоновых кислот продают большими объемами. Фасуют, обычно, по 25-35 килограммов. Жидкости разливают в канистры.

Порошки засыпают в полиэтиленовые пакеты, а стеариновую кислоту, вообще, заворачивают в бумагу. Ценник, обычно, выставляется за кило.

Так, 1000 граммов лимонной кислоты стоит в районе 80-ти рублей. Столько же берут за муравьиную и щавелевую.

Стоимость олеиновой – около 130-ти рублей за килограмм. Салициловая кислота оценивается уже в 300. Стеариновая кислота на 50-70 рублей дешевле.

Ряд карбоновых кислот оценивается в долларах, поскольку основные поставки ведутся из США и стран Евросоюза.

Оттуда поступает, к примеру, гиалуроновая кислота. За килограмм отдают уже не пару сотен рублей, а несколько сот баксов.

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

  • Отечественный продукт присутствует, но ему не доверяют, в первую очередь, клиенты салонов красоты.
  • Они знают, что омоложение с помощью гиалуроновой кислоты – придумка американцев, практикуемая ими полвека.
  • Соответственно, велика практика производства препарата, который должен быть качественным, ведь попадает в кожу и организм.

Источник: https://tvoi-uvelirr.ru/karbonovye-kisloty-svojstva-i-primenenie-karbonovyx-kislot/

Карбоновые кислоты

Цель: — продолжить знакомство обучающихся  с кислородсодержащими соединениями на примере одноосновных предельных карбоновых кислот. Знать классификацию, физические и химические свойства карбоновых кислот, способы получения и области применения муравьиной и уксусной кислот.

Задачи:

— образовательные: обеспечение усвоения обучающимися  основных понятий темы: одноосновные карбоновые кислоты, карбоксильная группа., реакция этерификации, а также закрепление ранее полученных знаний.

  •  — развивающие: развивать умение составлять структурные формулы карбоновых кислот, называть их по систематической номенклатуре ,умение записывать уравнения реакции навыков  работы с компьютером.
  •  — воспитательные: привитие познавательного интереса к химии,  развитие мыслительной деятельности и познавательной активности, воспитывать культуру общения через работу в паре.
  • Оборудование: мультимедиа, компьютеры.
  • Методы: наглядно – иллюстративный, эвристический.
  • Формы:  фронтальная беседа, вопросно – ответная форма, индивидуальная, групповая
  • Ход урока.
  1. Организационный момент.
  2. Мотивация учащихся.

Посмотрите на картинки на слайде и ответьте на вопрос  Что их объединяет?

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

С древнейших времен люди использовали приправы для придания пищи кислого вкуса.. С этой целью использовались листья щавеля, стебли ревеня, сок лимона или ягоды кислицы.

Разумеется, тогда никто и не думал о том, что кислый вкус во всех случаях обусловлен присутствием соединений одного класса органических веществ – карбоновых кислот.

Мы познакомимся  с классификацией, изучим  физические и химические свойства, способы получения карбоновых кислот и узнаем области их применения.

III. Изучение нового материала.

  1. Понятие о карбоновых кислотах. и их классификация

— Откройте тетрадь, запишите сегодняшнее число и тему урока «карбоновые кислоты».

Многие из вас не избежали искушения воткнуть в муравейник тонкий прутик, посмотреть на панику муравьев, а потом лизнуть палочку.

Насекомые “прогоняли “ ее, выстреливая из специальных желез жидкость, содержащую кислоту. Еще в XVI в Дж. Рей назвал ее муравьиной. Содержится она и в соке жгучей крапивы. Это очень едкое вещество, при попадании на кожу вызывает ожоги. Этим объясняется раздражающее действие крапивы и укусов муравьев.

Благодаря работам выдающегося шведского химика Карла Вильгельма Шееле к концу 18 века стало известно около десяти различных органических кислот. Он выделил и описал лимонную, молочную, щавелевую и другие кислоты.

Что же объединяет такие разные по происхождению и нахождению в природе органические вещества? (учащиеся сами определяют, что в составе соединений данного класса имеется карбоксильная группа. Учитель обобщает сказанное учащимися.)

Карбоновые кислоты — органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп- СООН связанных с углеводородным радикалом.

Карбоксильная группа содержит две функциональные группы – карбонильную  >С=О и гидроксильную -OH, непосредственно связанные друг с другом:

А теперь рассмотрим классификацию карбоновых кислот. (Работа со схемой в парах. На каждой парте дана графическая схема)

Классификацию проводят по двум главным признакам: типу углеводородного радикала и числу карбоксильных групп. Классификация по природе радикала типична для органических соединений. По типу углеводородного радикала выделяют предельные, непредельные и ароматические карбоновые кислоты.  Понятие «основность»  — общее для органических и для неорганических кислот.

Что вы понимаете под основностью  неорганических кислот.

(Число атомов водорода, способных замещаться на металл.) То же самое справедливо и для кислот органических, здесь легче считать число карбоксильных групп, каждая из которых содержит один подвижный атом водорода.(одноосновные, двухосновные, многоосновные)

Наиболее важными для изучения в школьном курсе являются предельные одноосновные карбоновые кислоты. Составьте общую формулу этих кислот. Для этого надо один атом водорода  в алканах заменить карбоксильной группой. (СnH2n+1COOН)

  1. Теперь познакомимся с номенклатурой карбоновых кислот.

Гомологический ряд начинает кислота, в которой (подобно альдегидам), функциональная группа связана не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода. Это метановая кислота НСООН При составлении международных названий кислот карбоксильный атом углерода всегда получает первый номер.

Вещество называют так, как назвали бы соответствующий углеводород, добавить суффикс -ов, окончание –ая и слово кислота. Для органических кислот более часто употребляют тривиальные названия. Данные термины указывают скорее на источник выделения, чем на химическую структуру кислот. Например:

  1.                                                O
  2.                                              ⁄ ⁄
  3. CH3 – CH2 – CH – CH – C
  4.                        |         |       
  5.                     CH3       CH3                 OH        2,3 – диметилпентановая кислота
  6. А теперь попробуйте сами назвать вещества
  7.             CH3             O
  8.              |            ⁄ ⁄
  9. CH3  – CH – C
  10.               |       
  11.                CH3              OH     
  12. 2,2 — диметилпропановая кислота
  13.                                                         O
  14.                                                       ⁄ ⁄
  15. CH3 – CH – CH – CH  — CH2 —  C
  16.               |         |         |       
  17.             CH3   CH3     CH3                          OH   
  18. 3,4,5 – триметилгексановая кислота
  19. Следующий момент урока – получение карбоновых кислот
  20. 1. В лаборатории карбоновые кислоты можно получить из их солей, действуя на них серной кислотой при нагревании:
  21.                      O                                                            O
  22.                    ⁄⁄                       t                                      ⁄⁄                      
  23. 2 CH3 —  C     + H2SO4 → Na2SO4  +  CH3 —  C 
  24.                      O – Na                                                  O – H
  25. 2. Окисление альдегидов
  26.                     O                                    O
  27.                  ⁄⁄                                     ⁄⁄   
  28. 2 CH3 —  C      +  O2  → 2 CH3 —  C     
  29.              H                               OH
  30. Альдегид                                 карбоновая кислота
  31. В промышленности этот процесс проводят с помощью кислорода воздуха в присутствии катализаторов.
  32. Итак, назовите способы получения карбоновых кислот.
  33. Теперь посмотрим какими же физическими свойствами обладают эти вещества.

4.Физические свойства.

  • По ходу моего рассказа  запишите  основные свойства
  • Кислоты, содержащие в молекуле до 4 атомов углерода — жидкости с резким запахом (вспомните запах уксусной кислоты); от 4 до 9 атомов углерода — вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; более 9 атомов углерода — твердые, нерастворимые в воде вещества.
  • Температуры кипения предельных одноосновных кислот увеличиваются с ростом относительной молекулярной массы. 
  • Tкип. HCOOH = 101 °C
  • Tкип. CH3COOH = 118 °C
  • Tкип. CH3CH2COOH = 141 °C
  • С увеличением числа атомов в углеводородном радикале растворимость карбоновых кислот уменьшается. Давайте убедимся в этом просмотрев опыт
  • Что вы для себя отметили.
  • Следующий момент урока – строение молекулы карбоновых кислот
  • Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О–Н.
  • Атом водорода в гидроксильной группе карбоновых кислот гораздо более подвижен , чем  в молекулах спиртов.
  • Зная состав и строение молекул карбоновых кислот, нам нетрудно будет понять и объяснить химические свойства этих веществ.

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы. Какие продукты получаются при диссоциации кислот? (положительно заряженные ионы водорода и отрицательно заряженные ионы кислотного остатка)

  1. Карбоновые кислоты являются слабыми электролитами, а потому диссоциируют обратимо.
  2. Водные растворы карбоновых кислот изменяют окраску индикаторов. Лакмус  — краснеет
  3. Вспомните, с какими  веществами взаимодействуют неорганические кислоты?
  4. с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода.(просмотр опыта)
  5. Напишите уравнения реакции

Для солей органических кислот удобнее писать символ металла не до, а после кислотного остатка. В неорганических кислотах подвижный атом водорода изображается в формуле первым, а в органических на последнем месте.

  • 2 CH3 – COOH + Zn → (CH3 – COO)2Zn + H2↑
  • 2 CH3 – COOH + Mg → (CH3 – COO)2Mg + H2↑
  • Соли уксусной кислоты называют ацетатами, а соли муравьиной кислоты формиаты
  • С основными и амфотерными оксидами
  • 2 CH3 – COOH + CaO → (CH3 – COO)2Ca + H2O
  • С основными и амфотерными гидроксидами
  • С солями более слабых кислот(если образуется осадок или газ)

Для выяснения химических свойств карбоновых кислот вы проведёте небольшое исследование. Рассмотрите выданные вам наборы веществ, внимательно прочитайте инструкцию к опытам.

  1. Вы провели исследование химических свойств карбоновых кислот. Ответьте на вопросы:
  2. Что вы наблюдали при проведении первого опыта?
  3. (обесцвечивания раствора)
  4. СН3 – СООН + NaOH→CH3 – COONа+Н2О
  5.  уксусная кислота          ацетат натрия            
  6. Что вы наблюдали при проведении второго опыта?(выделение газа)
  7. CaCO3+ 2CH3COOH = Ca(CH3COO)2 + CO2↑+ H2O
  8.                                         ацетат кальция
  9. Что вы наблюдали при проведении третьего опыта?(растворение осадка)
  10. 2 CH3 – COOH + Cu(OH)2 → (CH3 – COO)2Cu + 2H2O
  11.                                                              ацетат меди

 Для предельных одноосновных карбоновых кислот характерны такие же свойства, что и для неорганических кислот. В этом заключается их сходство. Но предельные одноосновные карбоновые кислоты вступают и в такие реакции, которые мы не рассматривали у неорганических кислот.

А теперь узнаем где находят применение муравьиная и уксусная кислота

Применение карбоновых кислот.(сообщение учащихся)

IV. Закрепление.

Проверить полученные на уроке знания предлагаю,  вам с помощью комбинированного задания I группа работает с тестом (см. приложение), II группа выполняет задание

Задания:

  1. Составьте уравнения химических реакций между муравьиной кислотой и железом, медью, оксидом цинка, гидроксидом натрия, этиловым спиртом.
  2. Как из этана можно получить этиловый эфир уксусной кислоты? Составьте уравнения реакций.

V. Рефлексия.

  • Чтобы урок остался в памяти, выскажите свое мнение, продолжив предложение. На уроке я узнала, что… Теперь я могу…Было интересно…
  • .Стратегия называется оставьте за мной последнее слово
  • Приложение
  1. Общая формула карбоновых кислот:
  1. R – CHO
  2. R – COOH
  3. R1COR2
  4. R1 – COO – R2
  1. Кислота, содержащаяся в едкой жидкости, выделяемой муравьями:
    1. Этановая
    2. Бутановая
    3. Метановая
    4. Пентановая
  2. Кислота, которая может входить в состав жидких жиров:
  1. Стеариновая
  2. Олеиновая
  3. Пальмитиновая
  4. Уксусная
  1. Вещества, формулы которых HCOOH и HCHO, являются:
  1. изомерами
  2. гомологами
  3. веществами одного класса
  4. веществами разных классов
  1. Карбоновые кислоты можно распознать с помощью:
  1. Аммиачного раствора оксида серебра
  2. Раствора хлорида железа(III)
  3. Бромной воды
  4. Лакмуса
  1. Как будет меняться растворимость кислот с увеличением числа углеродных атомов?
  1. уменьшаться
  2.  увеличиваться 
  3. остается неизменной
  4. сначала увеличиваться, а потом будет уменьшаться
  1. Формула вещества, с которым взаимодействует уксусная кислота:
  1. Название реакции получения сложных эфиров:
  1. Гидратация
  2. Гидрирование
  3. Гидролиз
  4. Этерификация
  1. Способ получения уксусной кислоты:
  1. Взаимодействие ацетата натрия с серной кислотой.
  2. Гидролиз уксусно – этилового эфира
  3. Окисление уксусного альдегида
  4. Все предыдущие ответы верны.
  1. Формула вещества, с которым не взаимодействует муравьиная кислота:

Инструкция к опытам

1. В пробирку прилейте  NaOH  и добавьте несколько капель фенолфталеина. Что наблюдаете? Затем нейтрализуйте щелочь кислотой. Запишите уравнения проведенной реакции.

2. В  пробирку прилейте  2 мл раствора уксусной кислоты  и добавьте кусочек мрамора (CaCO3)

Что наблюдаете? Напишите уравнения реакции.

3. К сульфату меди прилейти  NaOH. К полученному осадку прилейте уксусную кислоту. Что наблюдаете?

Напишите уравнения реакции.

Источник: https://videouroki.net/razrabotki/karbonovye-kisloty.html

Ссылка на основную публикацию