Что собой представляет нуклеотид: вид, строение и длина одного нуклеотида

Главная » Лекции по » Химии » Лекция № 19 Нуклеозиды. Нуклеотиды. Нуклеиновые кислоты

Лекция № 19 НУКЛЕОЗИДЫ. НУКЛЕОТИДЫ. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ План

1. Нуклеиновые основания.
2. Нуклеозиды.
3. Нуклеотиды.
4. Нуклеотидные коферменты.
5. Нуклеиновые кислоты.

Лекция № 19

НУКЛЕОЗИДЫ. НУКЛЕОТИДЫ. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ

План

1. Нуклеиновые основания.
2. Нуклеозиды.
3. Нуклеотиды.
4. Нуклеотидные коферменты.
5. Нуклеиновые кислоты.

Нуклеиновые кислоты – присутствующие в
клетках всех живых организмов биополимеры, которые выполняют важнейшие функции
по хранению и передаче генетической информации и участвуют в механизмах ее

реализации в процессе синтеза клеточных белков.

• Установление состава нуклеиновых кислот путем их последовательного гидролитического расщепления позволяет выделить следующие структурные
• компоненты.

Рассмотрим структурные компоненты нуклеиновых кислот в порядке усложнения их строения.

1. Нуклеиновые основания.

Гетероциклические основания, входящие в состав нуклеиновых кислот (нуклеиновые основания), — это гидрокси- и аминопроизводные пиримидина и пурина. Нуклеиновые кислоты содержат три

гетероциклических основания с пиримидиновым циклом (пиримидиновые основания) и два — с пуриновым циклом

(пуриновые основания). Нуклеиновые основания имеют тривиальные названия и соответствующие однобуквенные обозначения.

1. В составе нуклеиновых кислот гетероциклические основания находятся в термодинамически стабильной оксоформе.
2. Кроме этих групп нуклеиновых оснований, называемых основными, в нуклеиновых кислотах в небольших количествах встречаются минорные основания: 6-оксопурин (гипоксантин), 3-N-метилурацил, 1-N-метилгуанин и др.
3. Нуклеиновые кислоты включают остатки моносахаридов – D-рибозы и 2-дезокси –D-рибозы. Оба моносахарида присутствуют в
4. нуклеиновых кислотах в

b -фуранозной форме.

2. Нуклеозиды.

Нуклеозиды – это N-гликозиды, образованные нуклеиновыми основаниями и рибозой или дезоксирибозой.

Между аномерным атомом углерода моносахарида и атомом азота в положении 1 пиримидинового цикла или атомом азота в положении 9 пуринового цикла образуется b -гликозидная связь.

В зависимости от природы моносахаридного остатка нуклеозиды делят на рибонуклеозиды (содержат остаток рибозы) и дезоксирибонуклеозиды (содержат остаток дезоксирибозы). Названия нуклеозидов строят на основе тривиальных названий нуклеиновых оснований,

добавляя окончание –идин для производных пиримидина и -озин для

производных пурина. К названиям дезоксирибонуклеозидов добавляют приставку дезокси-. Исключение составляет нуклеозид, образованный тимином и дезоксирибозой, к которому приставка дезокси- не добавляется, так как тимин образует нуклеозиды с рибозой лишь в очень редких случаях.

• Для обозначения нуклеозидов используются однобуквенные обозначения, входящих в их состав нуклеиновых оснований. К обозначениям дезоксирибонуклеозидов ( за исключением тимидина) добавляется буква
• ”д”.
• Наряду с представленными на схеме основными нуклеозидами в составе нуклеиновых кислот встречаются минорные нуклеозиды,

содержащие модифицированные нуклеиновые основания (см. выше).

1. В природе нуклеозиды встречаются также в свободном состоянии, преимущественно в виде нуклеозидных антибиотиков, которые проявляют противоопухолевую активность. Нуклеозиды-антибиотики имеют некоторые отличия от обычных нуклеозидов в строении либо углеводной части, либо гетероциклического основания, что позволяет им выступать в качестве
2. антиметаболитов, чем и объясняется их антибиотическая активность.
3. Как N-гликозиды, нуклеозиды устойчивы к действию щелочей, но расщепляются под действием кислот с образованием свободного моносахарида и нуклеинового основания. Пуриновые нуклеозиды гидролизуются
4. значительно легче пиримидиновых.
5. 3. Нуклеотиды
6. Нуклеотиды – это эфиры нуклеозидов и фосфорной кислоты (нуклеозидфосфаты). Сложноэфирную связь с фосфорной кислотой образует ОН
7. группа в положении 5

/ или 3/ моносахарида. В зависимости от природы моносахаридного остатка нуклеотиды делят на рибонуклеотиды (структурные элементы РНК) и дезоксирибонуклеотиды (структурные элементы ДНК). Названия нуклеотидов включают название нуклеозида с указанием положения в нем остатка фосфорной кислоты. Сокращенные обзначения нуклеозидов содержат обозначение нуклеозида, остатка моно-, ди- или трифосфорной кислоты, для

3

/-производных указывается также положение фосфатной группы.

• Нуклеотиды являются мономерными звеньями, из которых построены полимерные цепи нуклеиновых кислот. Некоторые нуклеотиды
• выполняют роль коферментов и участвуют в обмене веществ.
• 4. Нуклеотидные коферменты
• Коферменты – это органические соединения небелковой природы, которые необходимы для осуществления каталитического действия ферментов. Коферменты относятся к разным классам органических
• соединений. Важную группу коферментов составляют нуклеозидполифосфаты
• Аденозинфосфаты – производные аденозина, содержащие остатки моно-, ди- и трифосфорных кислот. Особое место

.

занимают аденозин-5/-моно-, ди- и трифосфаты — АМФ, АДФ и АТФ — макроэргические вещества, которые обладают большими запасами свободной энергии в подвижной форме.

Молекула АТФ содержит макроэргические связи Р-О, которые легко расщепляются в результате гидролиза.

Выделяющаяся при этом свободная энергия обеспечивает протекание сопряженных с гидролизом АТФ термодинамически невыгодных анаболических процессов, например,

биосинтез белка.

Кофермент А. Молекула этого кофермента состоит из трех структурных компонентов: пантотеновой кислоты,

2-аминоэтантиола и АДФ.

1. Кофермент А участвует в процессах ферментативного ацилирования, активируя карбоновые кислоты путем превращения их
2. в реакционноспособные сложные эфиры тиолов.

Никотинамидадениндинуклеотидные коферменты. Никотинамидадениндинуклеотид (НАД+) и его фосфат (НАДФ+) содержат в своем составе катион пиридиния в виде никотинамидного фрагмента. Пиридиниевый катион в составе этих коферментов способен обратимо присоединять гидрид-анион с образованием восстановленной формы

кофермента — НАД

  Н.

Таким образом никотинамидадениндинуклеотидные коферменты участвуют в окислительно-восстановительных процессах, связанных с переносом гидрид-аниона, например, окислении спиртовых групп в альдегидные (превращение ретинола в ретиналь), восстановительном аминировании кетокислот, восстановлении кетокислот в гидроксикислоты. В ходе этих процессов субстрат теряет (окисление) или присоединяет (восстановление) два атома водорода в виде

Н

+ и Н—. Кофермент служит при этом акцептором (НАД+) или донором (НАД.Н) гидрид-иона. Все процессы с участием коферментов являются стереоселективными. Так, при восстановлении

пировиноградной кислоты образуется исключительно L-молочная кислота.

5. Нуклеиновые кислоты.

Первичная структура нуклеиновых кислот представляет собой линейную полимерную цепь, построенную из мономеров – нуклеотидов, которые связаны между собой

3/-5/-фосфодиэфирными связями. Полинуклеотидная цепь имеет 5′-конец и 3′- конец. На 5′-конце находится остаток фосфорной кислоты, а на 3′- конце — свободная гидроксильная группа.

• Нуклеотидную цепь принято записывать, начиная с 5′-конца.
• В зависимости от природы моносахаридных остатков в нуклеотиде различают дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК) и рибонуклеиновые кислоты (РНК). ДНК и РНК различаются также по природе входящих в их состав нуклеиновых оснований: урацил входит только в состав РНК, тимин – только в
• состав ДНК.

РНК	ДНК
Урацил	Тимин
Цитозин, аденин, гуанин	Цитозин, аденин, гуанин

Вторичная структура ДНК представляет собой комплекс двух полинуклеотидных цепей, закрученных вправо вокруг общей оси так, что углевод-фосфатные цепи находятся снаружи, а

нуклеиновые основания направлены внутрь (двойная спираль Уотсона-Крика).

Шаг спирали — 3.4 нм, на 1 виток приходится 10 пар нуклеотидов. Полинуклеотидные

цепи антипараллельны, т.е. напротив 3′-конца одной цепи находится 5′-конец другой цепи. Две цепи ДНК

неодинаковы по своему составу, но они комплементарны. Это выражается в

том, что напротив аденина (А) в одной цепи всегда находится тимин (Т) в другой цепи, а напротив гуанина (Г) всегда находится цитозин (Ц). Комплементарное спаривание А с Т и Г с Ц осуществляется за счет водородных связей. Между А и Т

образуется две водородные связи, между Г и Ц – три.

1. Комплементарность цепей ДНК составляет химическую основу важнейшей функции ДНК – хранения и передачи генетической
2. информации.

Типы РНК. Известны три основных вида клеточных РНК: транспортные РНК (тРНК), матричные РНК (мРНК) и рибосомные РНК (рРНК). Они различаются по месторасположению в клетке, составу и размерами, а также функциями.

РНК состоят, как правило, из одной полинуклеотидной цепи, которая в пространстве складывается таким образом, что ее отдельные участки становятся комплементарными друг другу (”слипаются”) и образуют короткие двуспиральные участки молекулы, в то время как другие участки остаются

• однотяжевыми.
• Матричные РНК выполняют функцию матрицы белкового синтеза в рибосомах.
• Рибосомные РНК выполняют роль структурных компонентов рибосом.
• Транспортные РНК участвуют в транспортировке a -аминокислот из цитоплазмы в рибосомы и в переводе информации нуклеотидной последовательности мРНК в последовательность аминокислот в белках.

Механизм передачи генетической информации. Генетическая информация закодированиа в нуклеотидной последовательности ДНК. Механизм передачи этой информации включает три основных этапа.

Первый этап – репликация –копирование материнской ДНК с образованием двух дочерних молекул ДНК, нуклеотидная последовательность которых комплементарна последовательности материнской ДНК и однозначно определяется ею. Репликация осуществляется путем синтеза новой молекулы ДНК на материнской, которая играет роль матрицы.

Двойная спираль материнской ДНК раскручивается и на каждой из двух цепей происходит синтез новой (дочерней) цепи ДНК с учетом принципа комплементарности. Процесс осуществляется под действием фермента ДНК-полимеразы.

Таким образом из одной материнской ДНК образуются две дочерних, каждая из которых содержит в своем составе одну

материнскую и одну вновь синтезированную полинуклеотидную цепь.

рибонуклеотиды, несущие

определенные нуклеиновые основания, выстраиваются в последовательности, определяемой

комплементарными взаимодействиями с нуклеиновыми основаниями цепи ДНК. При этом адениновому основанию в ДНК будет соответствовать урациловое основание в РНК. Генетическая информация о синтезе белка закодирована в ДНК с

помощью триплетного кода. Одна аминокислота кодируется последовательностью из трех нуклеотидов, которую называют кодоном. Участок ДНК, кодирующий одну полипептидную цепь, называется геном. Каждому кодону ДНК соответствует комплементарный кодон в мРНК. В целом молекула

мРНК комплементарна определенной части цепи ДНК – гену.

Процессы репликации и транскрипции происходят в ядре клетки. Синтез белка осуществляется в рибосомах. Синтезированная мРНК мигрирует из ядра в цитоплазму к рибосомам, перенося генетическую информацию к

1. месту синтеза белка.
2. Третий этап – трансляция – процесс реализации генетической информации, которую несет мРНК в виде последовательности
3. нуклеотидов в последовательность аминокислот в синтезируемом белке.

a -Аминокислоты, необходимые для синтеза белка транспортируются к рибосомам посредством тРНК, с которыми они

связываются путем ацилирования 3

/-ОН группы на конце цепи тРНК.

тРНК имеет антикодоновую ветвь, содержащую тринуклеотид — антикодон, который соответствует переносимой ею аминокислоте. На рибосоме тРНК прикрепляются антикодоновыми участками к соответствующим кодонам мРНК.

Специфичность стыковки кодона и антикодона обеспечивается их комплементарностью. Между сближенными аминокислотами образуется пептидная связь.

Таким образом реализуется строго определенная последовательность соединения аминокислот в белки, закодированная в

генах.

Источник: http://studentik.net/lekcii/lekcii_xmia/3082-lekcija-19-nukleozidy-nukleotidy-nukleinovye.html

Что собой представляет нуклеотид: вид, строение и длина одного нуклеотида

ДНК — полимер, мономерами которой являются дезоксирибонуклеотиды. Модель пространственного строения молекулы ДНК в виде двойной спирали была предложена в 1953 г. Дж. Уотсоном и Ф. Криком (для построения этой модели они использовали работы М. Уилкинса, Р. Франклин, Э. Чаргаффа) .

Молекула ДНК образована двумя полинуклеотидными цепями, спирально закрученными друг около друга и вместе вокруг воображаемой оси, т. е. представляет собой двойную спираль (исключение — некоторые ДНК-содержащие вирусы имеют одноцепочечную ДНК) .

Диаметр двойной спирали ДНК — 2 нм, расстояние между соседними нуклеотидами — 0,34 нм, на один оборот спирали приходится 10 пар нуклеотидов. Длина молекулы может достигать нескольких сантиметров. Молекулярный вес — десятки и сотни миллионов. Суммарная длина ДНК ядра клетки человека — около 2 м.

В эукариотических клетках ДНК образует комплексы с белками и имеет специфическую пространственную конформацию.

Мономер ДНК — нуклеотид (дезоксирибонуклеотид) — состоит из остатков трех веществ: 1) азотистого основания, 2) пятиуглеродного моносахарида (пентозы) и 3) фосфорной кислоты.

Азотистые основания нуклеиновых кислот относятся к классам пиримидинов и пуринов. Пиримидиновые основания ДНК (имеют в составе своей молекулы одно кольцо) — тимин, цитозин.

Пуриновые основания (имеют два кольца) — аденин и гуанин.

Строение и функции РНК

РНК — полимер, мономерами которой являются рибонуклеотиды. В отличие от ДНК, РНК образована не двумя, а одной полинуклеотидной цепочкой (исключение — некоторые РНК-содержащие вирусы имеют двухцепочечную РНК) .

Азотистые основания РНК также относятся к классам пиримидинов и пуринов. Пиримидиновые основания РНК — урацил, цитозин, пуриновые основания — аденин и гуанин. Моносахарид нуклеотида РНК представлен рибозой.

Выделяют три вида РНК: 1) информационная (матричная) РНК — иРНК (мРНК) , 2) транспортная РНК — тРНК, 3) рибосомная РНК — рРНК.

Все виды РНК представляют собой неразветвленные полинуклеотиды, имеют специфическую пространственную конформацию и принимают участие в процессах синтеза белка. Информация о строении всех видов РНК хранится в ДНК. Процесс синтеза РНК на матрице ДНК называется транскрипцией.

Понятие нуклеотида и его свойства

Каждая молекула ДНК или РНК собрана из более мелких мономерных соединений – нуклеотидов. Другими словами, нуклеотид – это строительный материал для нуклеиновых кислот, коферментов и многих других биологических соединений, которые крайне необходимы клетке в процессе ее жизнедеятельности.

• К основным свойствам этих незаменимых веществ можно отнести:
• • хранение информации о структуре белка и наследуемых признаках;• осуществление контроля над ростом и репродукцией;
• • участие в метаболизме и многих других физиологических процессах, протекающих в клетке.

Состав нуклеотида

Говоря о нуклеотидах, нельзя не остановиться на таком важном вопросе, как их структура и состав.

1. Каждый нуклеотид состоит из:
2. • сахарного остатка;• азотистого основания;
3. • фосфатной группы или остатка фосфорной кислоты.
4. Можно сказать, что нуклеотид – это сложное органическое соединение. В зависимости от видового состава азотистых оснований и типа пентозы в структуре нуклеотида нуклеиновые кислоты подразделяются на:
5. • дезоксирибонуклеиновую кислоту, или ДНК;• рибонуклеиновую кислоту, или РНК.

Состав нуклеиновых кислот

В нуклеиновых кислотах сахар представлен пентозой. Это пятиуглеродный сахар, в ДНК его называют дезоксирибозой, в РНК – рибозой. Каждая молекула пентозы имеет пять атомов углерода, четыре из них вместе с атомом кислорода образуют пятичленное кольцо, а пятый входит в группу НО-СН2.

Положение каждого атома углерода в молекуле пентозы обозначается арабской цифрой со штрихом (1C´, 2C´, 3C´, 4C´, 5C´). Поскольку все процессы считывания наследственной информации с молекулы нуклеиновой кислоты имеют строгую направленность, нумерация атомов углерода и их расположение в кольце служат своего рода указателем правильного направления.

По гидроксильной группе к третьему и пятому углеродным атомам (3С´ и 5С´) присоединен остаток фосфорной кислоты. Он и определяет химическую принадлежность ДНК и РНК к группе кислот.

К первому углеродному атому (1С´) в молекуле сахара присоединено азотистое основание.

Видовой состав азотистых оснований

• Нуклеотиды ДНК по азотистому основанию представлены четырьмя видами:
• • аденином (А);• гуанином (Г);• цитозином (Ц);
• • тимином (Т).

Первые два относятся к классу пуринов, два последних – пиримидинов. По молекулярной массе пуриновые всегда тяжелее пиримидиновых.

1. Нуклеотиды РНК по азотистому основанию представлены:
2. • аденином (А);• гуанином (Г);• цитозином (Ц);
3. • урацилом (У).
4. Урацил так же, как и тимин, является пиримидиновым основанием.
5. В научной литературе нередко можно встретить и другое обозначение азотистых оснований — латинскими буквами (A, T, C, G, U).
6. Подробнее остановимся на химической структуре пуринов и пиримидинов.

Пиримидины, а именно цитозин, тимин и урацил, в своем составе представлены двумя атомами азота и четырьмя атомами углерода, образующих шестичленное кольцо. Каждый атом имеет свой номер от 1 до 6.

Пурины (аденин и гуанин) состоят из пиримидина и имидазола или двух гетероциклов. Молекула пуриновых оснований представлена четырьмя атомами азота и пятью атомами углерода. Каждый атом пронумерован от 1 до 9.

В результате соединения азотистого основания и остатка пентозы образуется нуклеозид. Нуклеотид – это соединение нуклеозида и фосфатной группы.

Образование фосфодиэфирных связей

Важно разобраться в вопросе о том, как соединяются нуклеотиды в полипептидную цепь и образуют молекулу нуклеиновой кислоты. Происходит это за счет так называемых фосфодиэфирных связей.

Взаимодействие двух нуклеотидов дает динуклеотид. Образование нового соединения происходит путем конденсации, когда между фосфатным остатком одного мономера и гидроксигруппой пентозы другого возникает фосфодиэфирная связь.

Сборка полинуклеотида – сложный процесс, протекающий при участии фермента ДНК-полимеразы, которая обеспечивает рост цепи только с одного конца (3´) со свободной гидроксигруппой.

Структура молекулы ДНК

Молекула ДНК, так же как и белка, может иметь первичную, вторичную и третичную структуру.

Последовательность нуклеотидов в цепи ДНК определяет ее первичную структуру. Вторичная структура формируется за счет водородных связей, в основе возникновения которых положен принцип комплементарности.

Другими словами, при синтезе двойной спирали ДНК действует определенная закономерность: аденин одной цепи соответствует тимину другой, гуанин – цитозину, и наоборот. Пары аденина и тимина или гуанина и цитозина образуются за счет двух в первом и трех в последнем случае водородных связей.

Такое соединение нуклеотидов обеспечивает прочную связь цепей и равное расстояние между ними.

Зная последовательность нуклеотидов одной цепи ДНК, по принципу комплементарности или дополнения можно достроить вторую.

Третичная структура ДНК образована за счет сложных трехмерных связей, что делает ее молекулу более компактной и способной размещаться в малом объеме клетки. Так, например, длина ДНК кишечной палочки составляет более 1 мм, тогда как длина клетки — меньше 5 мкм.

Число нуклеотидов в ДНК, а именно их количественное соотношение, подчиняется правилу Чергаффа (число пуриновых оснований всегда равно количеству пиримидиновых). Расстояние между нуклеотидами – величина постоянная, равная 0,34 нм, как и их молекулярная масса.

Структура молекулы РНК

РНК представлена одной полинуклеотидной цепочкой, образованной через ковалентные связи между пентозой (в данном случае рибозой) и фосфатным остатком. По длине она значительно короче ДНК.

По видовому составу азотистых оснований в нуклеотиде также имеются различия. В РНК вместо пиримидинового основания тимина используется урацил.

В зависимости от функций, выполняемых в организме, РНК может быть трех типов.

• Рибосомальная (рРНК) – содержит обычно от 3000 до 5000 нуклеотидов. Как необходимый структурный компонент принимает участие в формировании активного центра рибосом, места осуществления одного из важнейших процессов в клетке — биосинтеза белка.

• Транспортная (тРНК) – состоит в среднем из 75 — 95 нуклеотидов, осуществляет перенос нужной аминокислоты к месту синтеза полипептида в рибосоме.

Каждый вид тРНК (не менее 40) имеет свою, присущую только ему последовательность мономеров или нуклеотидов.

• Информационная (иРНК) – по нуклеотидному составу весьма разнообразна. Переносит генетическую информацию от ДНК к рибосомам, выступает в роли матрицы для синтеза белковой молекулы.

Роль нуклеотидов в организме

• Нуклеотиды в клетке выполняют ряд важнейших функций:
• • используются в качестве структурных блоков для нуклеиновых кислот (нуклеотиды пуринового и пиримидинового рядов);• участвуют во многих обменных процессах в клетке;• входят в состав АТФ – главного источника энергии в клетках;• выступают в роли переносчиков восстановительных эквивалентов в клетках (НАД+, НАДФ+, ФАД, ФМН);• выполняют функцию биорегуляторов;
• • могут рассматриваться как вторые вестники внеклеточного регулярного синтеза (например, цАМФ или цГМФ).

Нуклеотид – это мономерная единица, образующая более сложные соединения – нуклеиновые кислоты, без которых невозможна передача генетической информации, ее хранение и воспроизведение. Свободные нуклеотиды являются главными компонентами, участвующими в сигнальных и энергетических процессах, поддерживающих нормальную жизнедеятельность клеток и организма в целом.

По своему химическому строению ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота) является биополимером, мономерами которого являются нуклеотиды.

То есть ДНК — это полинуклеотид.

Причем молекула ДНК обычно состоит из двух цепей, закрученных друг относительно друга по винтовой линии (часто говорят «спирально закрученных») и соединенных между собой водородными связями.

1. Цепочки могут быть закручены как в левую, так и в правую (чаще всего) сторону.
2. У некоторых вирусов ДНК состоит из одной цепи.
3. Каждый нуклеотид ДНК состоит из 1) азотистого основания, 2) дезоксирибозы, 3) остатка фосфорной кислоты.

Двойная правозакрученная спираль ДНК

В состав ДНК входят следующие : аденин, гуанин, тимин и цитозин. Аденин и гуанин относятся к пуринам, а тимин и цитозин — к пиримидинам. Иногда в состав ДНК входит урацил, который обычно характерен для РНК, где замещает тимин.

Азотистые основания одной цепи молекулы ДНК соединяются с азотистыми основаниями другой строго по принципу комплементарности: аденин только с тимином (образуют между собой две водородные связи), а гуанин только с цитозином (три связи).

Азотистое основание в самом нуклеотиде соединено с первым атомом углерода циклической формы дезоксирибозы, которая является пентозой (углеводом с пятью атомами углерода). Связь является ковалентной, гликозидной (C-N).

В отличие от рибозы у дезоксирибозы отсутствует одна из гидроксильных групп. Кольцо дезоксирибозы формируют четыре атома углерода и один атом кислорода. Пятый атом углерода находится вне кольца и соединен через атом кислорода с остатком фосфорной кислоты.

Также через атом кислорода у третьего атома углерода присоединяется остаток фосфорной кислоты соседнего нуклеотида.

Таким образом, в одной цепи ДНК соседние нуклеотиды связаны между собой ковалентными связями между дезоксирибозой и фосфорной кислотой (фосфодиэфирная связь). Образуется фосфат-дезоксирибозный остов. Перпендикулярно ему, навстречу другой цепочке ДНК, направлены азотистые основания, которые соединяются с основаниями второй цепочки водородными связями.

Строение ДНК таково, что остовы соединенных водородными связями цепочек направлены в разные стороны (говорят «разнонаправлены», «антипараллельны»).

С той стороны, где одна заканчивается фосфорной кислотой, соединенной с пятым атомом углерода дезоксирибозы, другая заканчивается «свободным» третьим атомом углерода.

То есть остов одной цепочки перевернут как бы с ног на голову относительно другой. Таким образом, в строении цепочек ДНК различают 5′-концы и 3′-концы.

При репликации (удвоении) ДНК синтез новых цепочек всегда идет от их 5-го конца к третьему, так как новые нуклеотиды могут присоединяться только к свободному третьему концу.

В конечном итоге (опосредованно через РНК) каждые идущие подряд три нуклеотида в цепи ДНК кодируют одну аминокислоту белка.

Открытие строения молекулы ДНК произошло в 1953 году благодаря работам Ф. Крика и Д. Уотсона (чему также способствовали ранние работы других ученых). Хотя как химическое вещество ДНК было известно еще в XIX веке. В 40-х годах XX века стало ясно, что именно ДНК является носителем генетической информации.

Двойная спираль считается вторичной структурой молекулы ДНК. У клетках эукариот подавляющее количество ДНК находится в хромосомах, где связана с белками и другими веществами, а также подвергается более плотной упаковке.

Источник: https://novoevmire.biz/obshhestvo/obrazovanie/nukleotid-stroenie-massa-dlina-posledovatelnost.html

Нуклеиновые кислоты | Биология

Нуклеиновые кислоты — это биополимеры, наряду с белками играющие наиважнейшую роль в клетках живых организмов. Нуклеиновые кислоты отвечают за хранение, передачу и реализацию наследственной информации.

Мономерами нуклеиновых кислот являются нуклеотиды, таким образом они сами представляют полинуклеотиды.

Строение нуклеотидов

Каждый нуклеотид, входящий в состав нуклеиновой кислоты, состоит из трех частей:

• пятиуглеродного сахара (пентозы),
• азотистого основания,
• фосфорной кислоты.

Химические связи между частями нуклеотида ковалентные, образующиеся в результате реакций конденсации (т. е. с выделением молекул воды). Конденсация обратна гидролизу.

В нуклеотиде первый атом углерода пентозы связан с азотистым основанием (связь C-N), а пятый — с фосфорной кислотой (фосфоэфирная связь: C-O-P).

Существуют два основных типа нуклеиновых кислот — ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота) и РНК (рибонуклеиновая кислота). В составе РНК сахар представлен рибозой, а в ДНК — дезоксирибозой. В обоих случаях в нуклеиновых кислотах встречается циклический вариант пентоз. Дезоксирибоза отличается от рибозы отсутствием атома кислорода при втором атоме углерода.

Наличие дополнительной гидроксильной группы (-OH) у рибозы делает РНК молекулой, легче вступающей в химические реакции.

В составе нуклеотидов нуклеиновых кислот обычно встречаются следующие азотистые основания: аденин (А), гуанин (Г, G), цитозин (Ц, C), тимин (Т), урацил (У, U).

Аденин и гуанин относятся к пуринам, остальные — к пиримидинам. В молекуле пуринов имеется два кольца, а у пиримидинов только одно. Урацил почти не встречается в ДНК, а тимин весьма редок для РНК.

То есть для ДНК характерны аденин, гуанин, тимин и цитозин. Для РНК — аденин, гуанин, урацил и цитозин.

Тимин схож с урацилом, отличатся от него лишь метилированным (имеющим группу -CH3) пятым атомом кольца.

Химическое соединение сахара с азотистым основанием называется нуклеозидом. Ниже представлены нуклеозиды, где в качестве сахара выступает рибоза.

Нуклеозид, реагируя с фосфорной кислотой, образует нуклеотид. Ниже представлен нуклеотид, где в качестве сахара выступает дезоксирибоза, а в качестве азотистого основания — аденин.

Именно наличие остатков фосфорной кислоты в молекулах нуклеиновых кислот определяет их кислотные свойства.

Строение нуклеиновых кислот

Нуклеотиды линейно соединяются между собой, образуя длинные молекулы нуклеиновых кислот. Цепочки многих молекул ДНК являются самыми длинными существующими полимерами. Длина молекул РНК обычно существенно меньше ДНК, но при этом различна, т. к. зависит от типа РНК.

При образовании полинуклеотида (нуклеиновой кислоты) остаток фосфорной кислоты предыдущего нуклеотида соединяется с 3-м атомом углерода пентозы следующего нуклеотида. Связь образуется такая же как между 5-м атомом углерода сахара и фосфорной кислотой в самом нуклеотиде – ковалентная фосфоэфирная.

Таким образом, остов молекул нуклеиновых кислот составляют пентозы, между которыми образуются фосфодиэфирные мостики (по-сути остатки пентоз и фосфорных кислот чередуются). От остова в сторону отходят азотистые основания. На рисунке ниже представлена часть молекулы рибонуклеиновой кислоты.

Следует отметить, что молекулы ДНК обычно не только длиннее РНК, но и состоят из двух цепей, соединенных между собой водородными связями, возникающими между азотистыми основаниями. Причем данные связи образуются согласно принципу комплементарности, по которому аденин комплементарен тимину, а гуанин — цитозину.

Подобные связи могут возникать и в РНК (но здесь аденин комплементарен урацилу). Однако в РНК водородные связи образуются между нуклеотидами одной цепи, в результате чего молекула нуклеиновой кислоты сворачивается различным образом.

Источник: https://biology.su/molecular/nucleic-acids

Днк (дезоксирибонуклеиновая кислота)

ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота) — это линейный органический полимер, мономерными звеньями которого являются нуклиатиды.

Вся информация о строении и функционировании любого живого организма содержится в закодированном виде в его генетическом материале. Основу генетического материала организма составляет дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК).

ДНК большинства организмов – это длинная двухцепочечная полимерная молекула.

 Последовательность мономерных звеньев (дезоксирибонуклеотидов) в одной ее цепи соответствует (комплементарна) последовательности дезоксирибонуклеотидов в другой.

Принцип комплементарности обеспечивает синтез новых молекул ДНК, идентичных исходным, при их удвоении (репликации).

Участок молекулы ДНК, кодирующий определенный признак, – ген.

Гены – это индивидуальные генетические элементы, имеющие строго специфичную нуклеотидную последовательность, и кодирующие определенные признаки организма. Одни из них кодируют белки,  другие — только молекулы РНК.

Информация, которая содержится в генах, кодирующих белки (структурных генах), расшифровывается в ходе двух последовательных процессов:

• синтеза РНК (транскрипции): на определенном участке ДНК как на матрице синтезируется матричная РНК (мРНК).
• синтеза белка (трансляции): В ходе согласованной работы многокомпонентной системы при участии транспортных РНК (тРНК), мРНК, ферментов и различных белковых факторов осуществляется синтез белковой молекулы.

Все эти процессы обеспечивают правильный перевод зашифрованной в ДНК генетической информации с языка нуклеотидов на язык аминокислот. Аминокислотная последовательность белковой молекулы определяет ее структуру и функции.

Строение ДНК

ДНК – это линейный органический полимер. Его мономерные звенья – нуклеотиды, которые, в свою очередь, состоят из:

• азотистого основания;
• пятиуглеродного сахара (пентозы);
• фосфатной группы (рисунок 1).
  Рисунок 1 : ДНК – строение одной цепочки нуклеотидов

При этом,  фосфатная группа присоединена к 5′-атому углерода моносахаридного остатка,  а  органическое основание — к 1′-атому.

Основания в ДНК бывают двух типов:

• Пуриновые: аденин ( А ) и гуанин (G);
• Пиримидиновые: цитозин (С) и тимин (Т);(рисунок 2),
  Рисунок 2: Азотистые основания- пуриновые и пиримидиновые

Строение нуклеотидов в молекуле ДНК

В ДНК моносахарид представлен  2′-дезоксирибозой, содержащей только 1 гидроксильную группу (ОН),  а  в РНК — рибозой, имеющей 2 гидроксильные группы (OH).

Нуклеотиды соединены друг с другом фосфодиэфирными связями, при этом фосфатная группа 5′-углеродного атома одного нуклеотида связана с З’-ОН-группой дезоксирибозы соседнего нуклеотида (рисунок 1). На одном конце полинуклеотидной цепи находится З’-ОН-группа (З’-конец),  а  на другом — 5′-фосфатная группа (5′-конец).

Уровни структуры ДНК

Принято выделять 3 уровня структуры ДНК:

• первичную;
• вторичную;
• третичную.

• Первичная структура  ДНК – это последовательность расположения нуклеотидов в полинуклеотидной цепи ДНК.
• Вторичная структура ДНК стабилизируется  водородными связями между комплементарными парами оснований и представляет собой двойную спираль из двух антипараллелных цепочек,  закрученных вправо вокруг одной оси.
• Общий виток спирали- 3,4нм, расстояние между цепочками 2нм.

Третичная структура ДНК – суперсперализация ДНК.

Двойная спираль ДНК на некоторых участках может подвергаться дальнейшей спирализации с образованием суперспирали или открытой кольцевой формы, что часто вызвано ковалентным соединением их открытых концов.

Суперспиральная структура ДНК обеспечивает экономную упаковку очень длинной молекулы ДНК в хромосоме. Так, в вытянутой форме длина молекулы ДНК составляет  8 см,  а в форме суперспирали укладывается в 5 нм.

 Правило Чаргаффа

Правило Э. Чаргаффа – это закономерность количественного содержания азотистых оснований в молекуле ДНК:

1. У ДНК молярные доли пуриновых и пиримидиновых оснований равны: А+ G = C + Т  или (А + G)/(C + Т)=1.
2. В ДНК количество оснований с аминогруппами (А +C) равно количеству оснований с кетогруппами (G + Т):   А +C= G + Т или (А +C)/(G + Т)= 1
3. Правило эквивалентности, то есть : А=Т, Г=Ц; А/Т = 1;  Г/Ц=1.
4. Нуклеотидный состав ДНК у организмов различных групп специфичен и характеризуется коэффициентом специфичности: (Г+Ц)/(А+Т). У высших растений и животных коэффициент специфичности меньше 1, и колеблется незначительно: от 0,54 до 0,98, у микроорганизмов он больше 1.

Модель ДНК Уотсона-Крика

Б 1953 г. Джеймс Уотсон и Фрэнсис Крик, основываясь на данных рентгеноструктурного анализа кристаллов ДНК, пришли к выводу, что нативная ДНК состоит из двух полимерных цепей, образующих двойную спираль (рисунок 3).

Навитые одна на другую полинуклеотидные цепи удерживаются вместе водородными связями, образующимися между комплементарными основаниями противоположных цепей (рисунок 3).

При этом аденин образует пару только с тимином,  а  гуанин — с цитозином.

Длина двухцепочечной ДНК обычно измеряется числом пар комплементарных нуклеотидов (п.н.). Для молекул ДНК, состоящих из тысяч или миллионов пар нуклеотидов, приняты единицы т.п.н. и м.п.н. соответственно. Например, ДНК хромосомы 1 человека представляет собой одну двойную спираль длиной 263 м.п.н.

Сахарофосфатный остов молекулы, который состоит из фосфатных групп и дезоксирибозных остатков, соединенных 5’—З’-фосфодиэфирными связями, образует «боковины винтовой лестницы»,  а  пары оснований  А—Т  и G—С — ее ступеньки (рисунок 3).

Рисунок 3: Модель ДНК Уотсона-Крика

Цепи молекулы ДНК антипараллельны: одна из них имеет направление 3’→5′, другая 5’→3′.

В соответствии с принципом комплементарности, если в одной из цепей имеется нуклеотидная последовательность 5-TAGGCAT-3′, то в комплементарной цепи в этом месте должна находиться последовательность 3′-ATCCGTA-5′. В этом случае двухцепочечная форма будет выглядеть следующим образом:

• 5′-TAGGCAT-3′
• 3-ATCCGTA-5′.

1. В такой записи 5′-конец верхней цепи всегда располагают слева,  а  3′-конец — справа.
2. Носитель генетической информации должен удовлетворять двум основным требованиям: воспроизводиться (реплицироваться) с высокой точностью и детерминировать (кодировать) синтез белковых молекул.
3. Модель ДНК Уотсона—Крика полностью отвечает этим требованиям, так как:

• согласно принципу комплементарности каждая цепь ДНК может служить матрицей для образования новой комплементарной цепи. Следовательно, после одного раунда репликации образуются две дочерние молекулы, каждая из которых имеет такую же нуклеотидную последовательность, как исходная молекула ДНК.
• нуклеотидная последовательность структурного гена однозначно задает аминокислотную последовательность кодируемого ею белка.

Интересные факты о ДНК

1. Одна молекула ДНК человека вмещает порядка 1,5 гигабайта информации. При этом, ДНК всех клеток человеческого организма занимают 60 млрд. терабайт, что сохраняются на 150-160 граммах ДНК. [2]
2. Международный день ДНК отмечается 25 апреля.

   Именно в этот день в 1953 году Джеймс Уотсон и Фрэнсис Крик опубликовали в журнале Nature свою статью под названием «Молекулярная структура нуклеиновых кислот», где описали двойную спираль молекулы ДНК.

   [3]

Список литературы: Молекулярная биотехнология: принципы и применение, Б.Глик, Дж. Пастернак, 2002 год Б.Глик, Дж. Пастернак, Источник: Молекулярная биотехнология: принципы и применение, Б.Глик, Дж. Пастернак, 2002 год [2] MPlast.

by — портал: «ДНК 1 клетки человека вмещает 1,5 гигабайта информации – лучший винчестер на планете» — 27 апреля 2016 года [3] Журнал NATURE: «Molecular Structure of Nucleic Acids» — 25 апреля 1953 года Дата в источнике: 2002 год

Источник: https://mplast.by/encyklopedia/dnk-dezoksiribonukleinovaya-kislota/

Нуклеотид — это… Что такое Нуклеотид?

Нуклеоти́ды — фосфорные эфиры нуклеозидов, нуклеозидфосфаты. Свободные нуклеотиды, в частности АТФ, цАМФ, АДФ, играют важную роль в энергетических и информационных внутриклеточных процессах, а также являются составляющими частями нуклеиновых кислот и многих коферментов.

1 Строение 2 Номенклатура 3 История 4 Примечания 5 Ссылки

Строение

Нуклеотиды являются сложными эфирами нуклеозидов и фосфорных кислот. Нуклеозиды, в свою очередь, являются N-гликозидами, содержащими гетероциклический фрагмент, связанный через атом азота с C-1 атомом остатка сахара.

В природе наиболее распространены нуклеотиды, являющиеся β-N-гликозидами пуринов или пиримидинов и пентоз — D-рибозы или D-2-рибозы. В зависимости от структуры пентозы различают рибонуклеотиды и дезоксирибонуклеотиды, которые являются мономерами молекул сложных биологических полимеров (полинуклеотидов) — соответственно РНК или ДНК.[1]

Фосфатный остаток в нуклеотидах обычно образует сложноэфирную связь с 2'-, 3'- или 5'-гидроксильными группами рибонуклеозидов, в случае 2'-дезоксинуклеозидов этерифицируются 3'- или 5'-гидроксильные группы.

Большинство нуклеотидов являются моноэфирами ортофосфорной кислоты, однако известны и диэфиры нуклеотидов, в которых этерифицированы два гидроксильных остатка — например, циклические нуклеотиды циклоаденин- и циклогуанин монофосфаты (цАМФ и цГМФ).

Наряду с нуклеотидами — эфирами ортофосфорной кислоты (монофосфатами) в природе также распространены и моно- и диэфиры пирофосфорной кислоты (дифосфаты, например, аденозиндифосфат) и моноэфиры триполифосфорной кислоты (трифосфаты, например, аденозиндифосфат).

Номенклатура

Буквенные коды для обозначения нуклеотидов

Код
Означает
Комплемен-
тарная пара

A	A	T в ДНК; U в РНК
C	C	G
G	G	C
T или U	T в ДНК; U в РНК	A
M	A или C	K
R	A или G	Y
W	A или T	W
S	C или G	S
Y	C или T	R
K	G или T	M
V	A или C или G	B
H	A или C или T	D
D	A или G или T	H
B	C или G или T	V
X или N	A или C или G или T (U)	любой

Соединения, состоящие из двух нуклеотидовых молекул, называются динуклеотидами, из трёх — тринуклеотидами, из небольшого числа — олигонуклеотидами, а из многих — полинуклеотидами, или нуклеиновыми кислотами.

Названия нуклеотидов представляют собой аббревиатуры в виде стандартных трёх- или четырёхбуквенных кодов.

Если аббревиатура начинается со строчной буквы «д» (англ. d), значит подразумевается дезоксирибонуклеотид; отсутствие буквы «д» означает рибонуклеотид. Если аббревиатура начинается со строчной буквы «ц» (англ. c), значит речь идёт о циклической форме нуклеотида (например, цАМФ).

Первая прописная буква аббревиатуры указывает на конкретное азотистое основание или группу возможных нуклеиновых оснований, вторая буква — на количество остатков фосфорной кислоты в структуре (М — моно-, Д — ди-, Т — три-), а третья прописная буква — всегда буква Ф («-фосфат»; англ. P).

Латинские и русские коды для нуклеиновых оснований:

Общепринятые буквенные коды для обозначения нуклеотидных оснований соответствуют номенклатуре, принятой Международным союзом теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry, сокращённо — англ. IUPAC, русск.

ИЮПАК) и Международным союзом биохимии и молекулярной биологии (International Union of Biochemistry and Molecular Biology, сокращённо — англ. IUBMB).

Если при секвенировании последовательности ДНК или РНК возникает сомнение в точности определения того или иного нуклеотида, помимо пяти основных (A, C, T, G, U), используют другие буквы латинского алфавита в зависимости от того, какие наиболее вероятные нуклеотиды могут находиться в данной позиции последовательности.

Длину секвенированных участков ДНК (гена, сайта, хромосомы) или всего генома указывают в парах нуклеотидов (пн), или парах оснований (англ. base pairs, сокращённо bp), подразумевая под этим элементарную единицу двухцепочечной молекулы нуклеиновой кислоты, сложенную из двух спаренных комплементарных оснований.

История

В домолекулярной генетике для обозначения наименьшего элемента в структуре ДНК, который может быть подвержен спонтанной или индуцированной мутации, применялся особый термин рекон.

В настоящее время показано, что таким наименьшим элементом является один нуклеотид (или одно азотистое основание в составе нуклеотида), поэтому данный термин более не употребляется. Для определения понятия единица мутации применялся термин мутон.

В настоящее время показано, что фенотипически мутация может проявляется даже при замене одного нуклеотида (или азотистого основания в составе нуклеотида), таким образом, термин мутон соответствует одному нуклеотиду.

Примечания

Ссылки

Источник: https://dic.academic.ru/dic.nsf/ruwiki/35341